Образованието в село Черни Осъм (познато и като Колибето) започва през есента на 1879 г., когато в турския конак е открито първото Народно училище. Първият учител е Захарий Циковски от махала Миленча, а в преподаването се включват и местни духовници – поп Иван Иванов, поп Христо Ковачев и поп Петър Топузов.

С назначаването на Иван Лалев за главен учител местната общност предприема важна стъпка – през 1899 г. започва изграждането на нова училищна сграда, която да отговори на нуждите на нарастващия брой ученици.

През учебната 1919/1920 г. учителят Кирил Дочев Кипров открива частно училище за първи прогимназиален клас. Само година по-късно – през 1920/1921 г. – вече се открива прогимназия в махала Миленча, което е значим етап в развитието на образованието в района.

В периода 1954–1982 г. директор на училището е Иван Методиев – изключително уважавана и авторитетна личност, оставила траен отпечатък в развитието на училището. Именно по негово време започва строителството на новата училищна сграда: първата копка е направена на 13 февруари 1955 г. по време на организиран общоселски трудов ден с участието на над 150 души, а на 29 януари 1956 г. училището е официално открито.

От 1955 г. в училището работи и Илия Христов Илиев, който развива активна извънкласна дейност и прави училището широко разпознаваемо. Той ръководи кръжок по препариране на животни; с разрастването на колекцията се взема решение да бъде изградена самостоятелна сграда, а музеят е открит през 1976 г. За своя принос Илия Илиев е удостоен с най-високото звание „Народен учител“.

През 1976 г. в училището започва работа Минко Занковски, а от 1983 г. до кончината си през 2006 г. е директор. Той реализира идея с национално значение – на 15 септември 2000 г. в Черни Осъм се открива първата в България професионална паралелка „Планински водач“. През 2002 г., със заповед № РД-14-93/13.06.2002 на министъра на образованието Владимир Атанасов, училището е преобразувано от основно в средно.

След него директор за кратък период е Цветомир Цветков, който продължава започнатото развитие, а през 2009 г. начело на гимназията застава Румяна Велешка. В следващите години училището модернизира материалната си база: през 2012 г. към основната сграда е достроено ново крило с 6 класни стаи, а през 2015 г. във физкултурния салон е изградена катерачна стена. Училището работи по регионални, национални и европейски проекти за обновяване и облагородяване на училищната среда, с цел да предлага по-съвременно и практично обучение.

Днес училището продължава мисията си – да пази традициите на образованието в Черни Осъм и да развива знания и умения, които дават реална подготовка и перспектива на учениците.

Материална база и обучение на практика

Училището разполага с условия, които подпомагат практическата подготовка и активния профил на обучението:

  • Две външни катерачни стени, изградени по проекти; едната е проектирана със структура, наподобяваща естествени скали и позволява тренировки в условия, близки до реалните.

  • Общежитие за ученици, които не са от района.

  • Учебна база „Северен Джендем“, разположена в местността Бъзов дял под връх Ботев, където учениците провеждат част от практическото си обучение.

  • Ски и алпийска екипировка, необходима за заниманията и практиките по профила.